Terpene sind Verbindungen mit einem auf Isopren (C5) als Grundkörper basierenden Kohlenstoffgerüst und verfügen dementsprechend über Methylseitengruppen. Monoterpene stellen die einfachsten Terpene dar und bestehen aus zwei Isopreneinheiten. Es gibt acyclische und cyclische Monoterpene. Alle Monoterpene sind mehr oder weniger angenehm riechende Aromaverbindungen (z. B. Citronellol [Zitrusaroma], Geraniol [Geranienaroma], Campfer u. v. m. Der typische Geruch vieler Pflanzen beruht auf dem Vorhandensein von (Mono-)Terpenen. Andere auf Isopren basierende Verbindungen sind Carotenoide, Steroide, aber auch Kautschuk (Polyisopren). Citronellol (3,7-dimethyl-6-octen-1-ol) und Citronellsäure (3,7-dimethyl-2,6-octdiensäure) werden als Aromastoffe vielen Lebensmitteln zugesetzt. Monoterpene sind Bestandteil viele Parfüme. Interessanterweise riecht Citronellol nicht nur angenehm es hat auch ein nützliche Wirkung als Insektenrepellent und wird z. B. in Form von Bio-Repellents und Citronell-Kerzen vermarktet.
Vor wenigen Jahren wurde entdeckt, daß Monoterpene wie Geraniol wichtige Effekte auf Säugetierzellen haben und z. B. den programmierten Zelltod (Apoptose) in menschlichen Zelllinien (incl. Krebszellinien) auslösen können. Die dabei eine Rolle spielenden Signalwege und biochemischen Umformungen von Terpenen sind weitgehend unbekannt. Offenbar wurde die Wirkung von Monoterpenen auf den Säugetiermetabolismus bislang unterschätzt. Ein möglicher Grund dafür könnte in nicht bekannten Stoffwechselwegen liegen, mit denen Monoterpene umgesetzt werden. In der Arbeitsgruppe Jendrossek wird daher der Metabolismus von Monoterpenen in Bakterien (Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas citronellolis) untersucht. Wichtiger Bestandteil des biochemischen „pathways“ ist der sog. Atu und Liu pathway (acyclic terpene utilization, Atu; leucine and isovalerate utilization, Liu).
Das Thema wurde 2014 abgeschlossen
Artikel:
Höschle, B., Jendrossek, D. 2005.
Utilization of geraniol is dependent on molybdenum in Pseudomonas aeruginosa: Evidence for different metabolic routes for oxidation of geraniol and citronellol.
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Höschle, B., Gnau, V., Jendrossek, D. 2005.
Methylcrotonyl-CoA carboxylase and geranyl-CoA carboxylase are involved in leucine/isovalerate utilisation (Liu) and in acyclic terpenes utilisation (Atu) and are encoded by liuA/liuC and atuC/atuF in Pseudomonas aeruginosa.
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Förster-Fromme K., Höschle B., Mack C., Bott M., Armbruster W., Jendrossek D. 2006.
Identification of genes and proteins necessary for catabolism of acyclic terpenes and leucine/isovalerate in Pseudomonas aeruginosa.
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Biochemicalcharacterization of AtuD from Pseudomonas aeruginosa, the first member of a new subgroup of acyl-CoA dehydrogenases with specificity for citronellyl-CoA. Microbiology 154: 789-796.
Förster-Fromme, K., and Jendrossek, D. 2008.
Biochemical characterization of isovaleryl-CoA dehydrogenase (LiuA) of Pseudomonas aeruginosa and the importance of liu genes for a functional catabolic pathway of methyl-branched compounds.
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AtuR is a repressorofacyclic terpene utilization (Atu) gene cluster expression and specifically binds to two 13 bp inverted repeat sequences of the atuA-atuR intergenic region. FEMS Microbiol. Lett. 308: 166-174
Chattopadhyay, A., Förster-Fromme, K., Jendrossek, D. 2010.
PQQ-dependent alcohol dehydrogenase (QEDH) of Pseudomonas aeruginosa is involved in catabolism of acyclic terpenes.
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Poudel, N., Pfannstiel, J., Simon, O., Walter, N., Papageorgiou, A. C., & Jendrossek, D. (2015). The Pseudomonas aeruginosa Isohexenyl Glutaconyl Coenzyme A Hydratase (AtuE) Is Upregulated in Citronellate-Grown Cells and Belongs to the Crotonase Family. Applied and Environmental Microbiology, 81(19), 6558–6566. http://doi.org/10.1128/AEM.01686-15
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