Terpenstoffwechsel

AG Prof. Dr. Dieter Jendrossek

Citronellol
Citronellol

Terpene sind Verbindungen mit einem auf Isopren (C5) als Grundkörper basierenden Kohlenstoffgerüst und verfügen dementsprechend über Methylseitengruppen. Monoterpene stellen die einfachsten Terpene dar und bestehen aus zwei Isopreneinheiten. Es gibt acyclische und cyclische Monoterpene. Alle Monoterpene sind mehr oder weniger angenehm riechende Aromaverbindungen (z. B. Citronellol [Zitrusaroma], Geraniol [Geranienaroma], Campfer u. v. m. Der typische Geruch vieler Pflanzen beruht auf dem Vorhandensein von (Mono-)Terpenen. Andere auf Isopren basierende Verbindungen sind Carotenoide, Steroide, aber auch Kautschuk (Polyisopren). Citronellol (3,7-dimethyl-6-octen-1-ol) und Citronellsäure (3,7-dimethyl-2,6-octdiensäure) werden als Aromastoffe vielen Lebensmitteln zugesetzt. Monoterpene sind Bestandteil viele Parfüme. Interessanterweise riecht Citronellol nicht nur angenehm es hat auch ein nützliche Wirkung als Insektenrepellent und wird z. B. in Form von Bio-Repellents und Citronell-Kerzen vermarktet.

Geraniol
Geraniol

Vor wenigen Jahren wurde entdeckt, daß Monoterpene wie Geraniol wichtige Effekte auf Säugetierzellen haben und z. B. den programmierten Zelltod (Apoptose) in menschlichen Zelllinien (incl. Krebszellinien) auslösen können. Die dabei eine Rolle spielenden Signalwege und biochemischen Umformungen von Terpenen sind weitgehend unbekannt. Offenbar wurde die Wirkung von Monoterpenen auf den Säugetiermetabolismus bislang unterschätzt. Ein möglicher Grund dafür könnte in nicht bekannten Stoffwechselwegen liegen, mit denen Monoterpene umgesetzt werden. In der Arbeitsgruppe Jendrossek wird daher der Metabolismus von Monoterpenen in Bakterien (Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas citronellolis) untersucht. Wichtiger Bestandteil des biochemischen „pathways“ ist der sog. Atu und Liu pathway (acyclic terpene utilization, Atu; leucine and isovalerate utilization, Liu).

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Dieter Jendrossek

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